Počínaje zářím roku 2003 není Madonna jen slavnou zpěvačkou a herečkou, ale také autorkou úspěšných pohádkových knížek pro ty nejmenší děti. První z pětidílné série publikací nesla název Anglické růže a přeložena byla do třiceti sedmi světových jazyků včetně češtiny. Vydána byla v neuvěřitelných sto deseti zemích. Madonna v ní citlivě a barvitě líčí příběh o čtyřech nerozlučných kamarádkách - Anglických růžích. Je to vyprávění o rivalitě, přátelství a žárlivosti.

Anglické růže se staly nejrychleji prodávanou knížkou pro děti v historii, v USA se první týden po vydání prodalo 57 tisíc kusů, ve Velké Británii 10 tisíc. V žebříku prodejnosti dětské literatury The New York Times debutovaly Anglické růže na první příčce, kde se udržely celých sedm týdnů. V Británii se Růže staly po Harry Potterovi druhou nejprodávanější publikací pro děti vůbec.

V rámci propagace uspořádala Madonna v obchodě Barnes & Noble v New Yorku 29.září autogramiádu, kde také z knížky četla a podepisovala ji fanouškům.

Hlavní postavou druhé Madonniny knížky pro děti je pan Peabody, srdečný a milovaný učitel a kapitán baseballového mužstva na základní škole v americkém městečku Happville, který se stane terčem pomluv. Madonna v příběhu vypráví o síle slov a o tom, jak bychom je měli pečlivě vážit, abychom neublížili ostatním, a jak těžké je někdy takové škody napravit.

Tuto knížku věnovala Madonna všem učitelům. Vybraným třiceti dětem kalifornské Community Magnet School pak z ní sama v rámci propagace předčítala. I Mr. Peabody's Apples debutovala v žebříčku The New York Times na prvním místě.

Základem třetí Madonniny pohádkové knížky se stal tři sta let starý ukrajinský příběh o vážně nemocném chlapci Michailovi a jeho rodičích Jakovovi a Olze. Ti hledají pomoc u moudrého starce, který umí obměkčit nebesa. Jeho modlitby však tentokrát na nemoc nestačí, a tak si na pomoc s Michailovou nemocí zavolá sedm loupežníků.

Yakov And The Seven Thieves je po English Roses druhou Madonninou dětskou publikací, která byla vydána i v českém jazyce, a to opět nakladatelství Albatros.

Knížka je tentokrát věnována všem zlobivým dětem.

Hlavním hrdinou čtvrté Madonniny pohádky, jejíž děj se odehrává v dávných dobách daleko odsud, je malý chlapec Abdi, jenž dostane velký úkol, donést královně nejskvostnější náhrdelník na světě. Během své cesty je však okraden a poté králem uvržen do hladomorny. Ani tak však neztrácí naději a víru ve šťastný konec.

Autogramiádu Madonna tentokrát uspořádala v londýnském knihkupectví Selfridges, odkud si knížku i s podpisem odneslo dvě stě šťastlivců.

Pátá Madonnina pohádková knížka Lotsa De Casha, vydána v 37 světových jazycích a 110 zemích světa, pojednává o nejbohatším muži planety jménem Lotsa De Casha. Bez ohledu na to, jak rozlehlé jsou jeho zámky, jak rychlí jsou jeho koně a jak pestré jsou jeho sendviče, zůstává Lotsa De Casha stále starým morousem. Až do té doby, než zažije fantastický příběh, díky kterému objeví největší poklady života.

Jak již název napovídá, English Roses: The Good To Be True má leccos společného s Madonninou první dětskou knížkou z podzimu 2003. Jedná se o volné pokračování příběhu pěti kamarádek, které si říkají Anglické růže. Jejich přátelství musí obstát v těžké zkoušce spojené s příchodem nového studenta jménem Domonic de la Guardia, jehož přitažlivé pohledy a vytříbené způsoby vyvolaly mezi dívkami rivalitu.

Kromě běžné šedesátičtyřstránkové knížky vydali Callaway Editions před Vánocemi ještě limitovanou edici v miniaturním provedení a s Madonniným podpisem. Veškerý zisk se rozhodla Madonna věnovat dobročinné nadaci Raising Malawi, ve které se sama velmi angažuje.